Аннотация:Одним из важнейших аспектов развития реакций типа SPAAC является поиск баланса реакционной способности/стабильности/доступности циклоалкинов.
В рамках настоящей дипломной работы мы попытались прийти к данному компромиссу путём внедрения атома серы в структуру циклоалкина. Это позволяет уменьшить напряжение циклоалкина, что приводит к увеличению стабильности молекулы, при этом за счёт окисления атомов серы до сульфоксида или сульфона можно варьировать реакционную способность тройной связи. Схема синтеза конечного циклоалкина состоит всего из 3-4 стадий.
Также мы синтезировали библиотеку циклоаддуктов различных модельных азидов с полученными дитиоциклоалкинами, изучили реакционную способность серусодержащих циклоалкинов с помощью кинетических экспериментов с применением метода ЯМР 1H. С помощью квантово-химических расчётов провели теоретический конформационный анализ, а также интерпретировали полученные экспериментальные результаты.