Аннотация:ипломная работа Васильева М.В. посвящена синтезу новых аннелированных пирролидинов – 5,7-бициклических систем, содержащих в своей структуре фрагменты цис-пирроло[2,3-c]азепина в качестве центрального каркаса, а также разработке синтетических подходов их дальнейшей модификации и изучению биологической активности.
В ходе выполнения работы осуществлён направленный синтез серии новых производных октагидропирроло[2,3-c]азепин-4(1H)-она, объединяющих в своей структуре фрагменты цис-пирроло[2,3-c]азепина в качестве центрального каркаса и фрагменты гидроксиметилтиазола, 1-фтор-2-(трифторметил)бензола, хлорпиридина, индол-2-карбоновой кислоты, связанных с аннелированным ядром диазабициклической системы.
Для проведения ключевой стадии синтеза - создания цис-пирроло[2,3-c]азепинового фрагмента – был использован тандем реакций аза-перегруппировки Коупа и реакции Манниха. Предложенный подход отличается высокой эффективностью, экспериментальной простотой и масштабируемостью.
Структура и относительная конфигурация впервые синтезированных азабициклических гетероциклических соединений была доказана с помощью суммирования данных, полученных из экспериментов ЯМР, а также методом рентгеноструктурного анализа.
Для нескольких полученных диазабициклических соединений была проведена оценка анти-ВИЧ активности in vitro с использованием метода иммуноферментного анализа (ИФА). Также были изучены цитотоксические свойства ряда азабициклических гетероциклических соединений, в отношении различных клеточных линий раковых клеток.